Хлорбензол

H

hyperxumuk

Новичок
Регистрация
5 Дек 2010
Сообщения
7
Уважаемые форумчане!
Имеет ли смысл такая реакция:
Фенилхлорид + ацетон по Фриделю-Крафтсу;
Какие будут мнения?
 
чтобы получить метилбензилкетон (фенилацетон) C6H5-CH2-CO-CH3
нужно провести реакцию конденсации бензола C6H6 с хлорацетоном Cl-CH2-CO-CH3 по методу Фриделя-Крафтса (в присутствии хлорида алюминия AlCl3 как катализатора-на 1 моль бензола-0.5 моль хлорида алюминия AlCl3) при этом проходит реакция:
C6H6 + Cl-CH2-CO-CH3 (катализатор хлорид алюминия AlCl3) = C6H5-CH2-CO-CH3 + HCl

хлорацетон Cl-CH2-CO-CH3 можно получить действием обычной хлорной извести Ca(OH)-OCl*H2O или
гипохлорида натрия NaOCl ("белизна")
на ацетон CH3-CO-CH3 :
Ca(OH)-OCl*H2O = Ca(OH)2 +HOCl
HOCl + CH3-CO-CH3 = Cl-CH2-CO-CH3 + H2O

из метилбензилкетона (фенилацетона) нетрудно получить амфетамин или метамфетамин,проведя реакцию Лейкарта.
 
Большое спасибо за компетентный ответ!
Очень меня радует то факт, что люди умеют излагать мысли кратко, по теме и в полном спектре.
 
OK, с хлорацетоном разобрались.
Но всеже хочется конкретики с хлорбензолом (да/нет) и почему.

P.S. Кольбе зачетно.

И, кстати, C6H5Cl + ClCH2C(O)CH3 + 2Na = P2P, как вы считаете?
 
P2P плюс примесь CH3C(O)CH2-CH2C(O)CH3, вроде бы так.
 
hyperxumuk написал(а):
Уважаемые форумчане!
Имеет ли смысл такая реакция:
Фенилхлорид + ацетон по Фриделю-Крафтсу;
Какие будут мнения?
Нажмите для раскрытия...

когда ты писал про хлорбензол,ты может быть это имел ввиду:

конденсируем фенилацетон С6Н5-СН2-СО-СН3 и формиат аммония НСООNН4 (получается при действии муравьиной кислоты НСООН на мочевину (NН2)2СО),затем действуем соляной кислотой HCL,получается амфетамин.Если вместо формиата аммония использовать формиат метиламмония НСООNН3-СН3, получится метамфетамин.Синтез фенилацетона:К уксусноэтиловому эфиру СН3-СООС2Н5 добавляем этилат натрия С2Н5ОNa ,(на 1 моль эфира-1 моль этилата),нагреваем,получается Na-ацетоуксусный эфир СН3-СО-СНNa-СООС2Н5 ,затем добавляем хлорбензол С6Н5-CL (1 моль);получится СН3-СО-СН(С6Н5)-СООС2Н5,полученное соединение нагреваем с разбавленной щелочью NaОН,получится СН3-СО-СН(С6Н5)-СООNa,затем нагревая с разбавленной серной кислотой H2SO4 получим фенилацетон (при нагревании с разбавленной кислотой СН3-СО-СН(С6Н5)-СООNa разлагается с выделением углекислого газа СО2 и фенилацетона С6Н5-СН2-СО-СН3).Синтез хлорбензола:К избытку конц. соляной кислоты HCL (2 моль) добавляем нитрит натрия NaNO2 (1моль),затем на холоде добавляем анилин С6Н5-NН2(1моль) ,получается хлорид фенилдиазония (С6Н5-N=N-)+CL-;который при нагревании разлагается на хлорбензол С6Н5-CL и азот N2.Вместо хлорбензола можно использовать бромбензол .Бромбензол можно получить действием жидкого брома иа бензол:С6Н6+Br2=C6H5-Br+HBr;жидкий бром выделяется при смешивании бромистого натрия NaBr(калия KBr),марганцовки KMnO4 и серной кислоты H2SO4.
 
hyperxumuk написал(а):
C6H5Cl + ClCH2C(O)CH3 + 2Na = P2P, как вы считаете?
Нажмите для раскрытия...

с металлическим натрием эта реакция не пойдёт.в реакции Фриделя-Крафтса катализатором является
трихлорид алюминия AlCl3
 
hyperxumuk написал(а):
P2P плюс примесь CH3C(O)CH2-CH2C(O)CH3, вроде бы так.
Нажмите для раскрытия...

Р2Р или метилбензилкетон (фенилацетон) реагирует с формиатом аммония (реакция Лейкарта) :

из Википедии:

Благодаря своей простоте реакция Лейкарта продолжает оставаться одной из самых распространенных схем синтеза, применяющихся в незаконном изготовлении амфетаминов. Синтез Лейкарта представляет собой восстановление без использования металла, обычно проводится в три этапа. Для синтеза амфетамина смесь P-2-P и формамида (иногда в присутствии муравьиной кислоты) или формиата аммония нагревают, пока в результате реакции конденсации не получится промежуточный продукт, N-формиламфетамин. На втором этапе N-формиламфетамин обычно гидролизуют с помощью хлористоводородной кислоты. Затем реакционную смесь подщелачивают, отделяют и перегоняют (с паром). На конечном этапе продукт осаждают из раствора, обычно в виде сульфата. Основание амфетамина представляет собой маслянистую жидкость, обладающую характерным «рыбно-аминным» запахом.
 
С фенил хлоридом имел в виду конкретно Фриделя-Крафтса, но за метод с эфиром отдельное спасибо!

С металлическим натрием имел ввиду реакцию Вюрца, хотелось бы узнать твое мнение о ней.

P.S. Огромное спасибо , приятно общаться умным человеком. РэспэкТ тебе и уважуха.
 
ИМХО, по Вюрцу вообще БЕЗ примисей должна пойти реакция, чистый, как слеза, фенилацетон. С хорошим выходом.
 
hyperxumuk,ты это имел ввиду?

3 C6H5-Cl (хлорбензол) + 6 Na (металлический натрий) + 3Cl-CH2-CO-CH3 (хлорацетон) =
C6H5-CH2-CO-CH3 (мбк или фенилацетон) + C6H5-C6H5 (дифенил) + CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3 + 6NaCl

синтез нетривиальный , радует,что есть мыслящие люди,но хлорбензол с большим трудом вступает в реакцию Вюрца ,в продуктах реакции преобладает ненужный продукт CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3,что делает синтез экономически нецелесообразным,выход фенилацетона в такой реакции очень мизерный,
а металлический натрий дорогой и труднодоступный.

п.с. но попробовать провести этот синтез,наверное стоит,если есть исходные вещества.
всё упирается в их стоимость.
скажу про себя-я не такой уж и умный,здесь есть люди гораздо умнее меня и обладающие гораздо большими знаниями в области органической химии.
 
С тем что без примеси конечно, что то я брешу. Уж такой утопии как с хорошим выходом, чистоты и т. п. не будет, прошу прощения, инфа плохая попалась. Но так из чисто теоретических соображений заинтересовала.
 
shaytanz написал(а):
чтобы получить метилбензилкетон (фенилацетон) C6H5-CH2-CO-CH3
нужно провести реакцию конденсации бензола C6H6 с хлорацетоном Cl-CH2-CO-CH3 по методу Фриделя-Крафтса (в присутствии хлорида алюминия AlCl3 как катализатора-на 1 моль бензола-0.5 моль хлорида алюминия AlCl3) при этом проходит реакция:
C6H6 + Cl-CH2-CO-CH3 (катализатор хлорид алюминия AlCl3) = C6H5-CH2-CO-CH3 + HCl

хлорацетон Cl-CH2-CO-CH3 можно получить действием обычной хлорной извести Ca(OH)-OCl*H2O или
гипохлорида натрия NaOCl ("белизна")
на ацетон CH3-CO-CH3 :
Ca(OH)-OCl*H2O = Ca(OH)2 +HOCl
HOCl + CH3-CO-CH3 = Cl-CH2-CO-CH3 + H2O

из метилбензилкетона (фенилацетона) нетрудно получить амфетамин или метамфетамин,проведя реакцию Лейкарта.
Нажмите для раскрытия...
При какой температуре конденсировать?
 
Не ответит он тебе. Нет его тут, причём давно уже....
 
shaytanz написал(а):
чтобы получить метилбензилкетон (фенилацетон) C6H5-CH2-CO-CH3
нужно провести реакцию конденсации бензола C6H6 с хлорацетоном Cl-CH2-CO-CH3 по методу Фриделя-Крафтса (в присутствии хлорида алюминия AlCl3 как катализатора-на 1 моль бензола-0.5 моль хлорида алюминия AlCl3) при этом проходит реакция:
C6H6 + Cl-CH2-CO-CH3 (катализатор хлорид алюминия AlCl3) = C6H5-CH2-CO-CH3 + HCl

хлорацетон Cl-CH2-CO-CH3 можно получить действием обычной хлорной извести Ca(OH)-OCl*H2O или
гипохлорида натрия NaOCl ("белизна")
на ацетон CH3-CO-CH3 :
Ca(OH)-OCl*H2O = Ca(OH)2 +HOCl
HOCl + CH3-CO-CH3 = Cl-CH2-CO-CH3 + H2O

из метилбензилкетона (фенилацетона) нетрудно получить амфетамин или метамфетамин,проведя реакцию Лейкарта.
Нажмите для раскрытия...
действие хлора на ацетон - тут нужен сам Газ в виде Хлора - который будет насыщать ацетон в колбе ! при простом смешивании такого не выйдет уж точно!
 
ре
Black Oxide написал(а):
действие хлора на ацетон - тут нужен сам Газ в виде Аммиака - который будет насыщать ацетон в колбе ! при простом смешивании такого не выйдет уж точно!
Нажмите для раскрытия...
речь идёт по хлорАцетон
 
shaytanz написал(а):
Р2Р или метилбензилкетон (фенилацетон) реагирует с формиатом аммония (реакция Лейкарта) :

из Википедии:

Благодаря своей простоте реакция Лейкарта продолжает оставаться одной из самых распространенных схем синтеза, применяющихся в незаконном изготовлении амфетаминов. Синтез Лейкарта представляет собой восстановление без использования металла, обычно проводится в три этапа. Для синтеза амфетамина смесь P-2-P и формамида (иногда в присутствии муравьиной кислоты) или формиата аммония нагревают, пока в результате реакции конденсации не получится промежуточный продукт, N-формиламфетамин. На втором этапе N-формиламфетамин обычно гидролизуют с помощью хлористоводородной кислоты. Затем реакционную смесь подщелачивают, отделяют и перегоняют (с паром). На конечном этапе продукт осаждают из раствора, обычно в виде сульфата. Основание амфетамина представляет собой маслянистую жидкость, обладающую характерным «рыбно-аминным» запахом.
Нажмите для раскрытия...
а чем ещё можно заменить ртутную амальгамму? слышал про медный купорос и хлорид натрия! рабочий вариант?
 
Войдите или зарегистрируйтесь для ответа.
Назад
Сверху Снизу