Фенилуксусная кислота из бензилхлорида

[kiborg]

Я новенький на форуме, попрошу не пинать за ошибки
Хотелось бы обсудить получение фенилуксусной кислоты из бензилхлорида.
Сегодня моя прабабушка пыталась хлорировать толуол, пропуская хлор через толуол при нагревании, под уф лампой. В результате получилось 100 мл светлокоричневой жидкости с резким неприятным запахом. Вопрос можно ли получить из этого фенилуксусную кислоту через реактив Гриньяра ? Или еще каким нибудь образом ?

 

[Disassociative]

Бензилхлорид - белая, мутная жидкость и сильный лакриматор.. Ты бы сразу понял, если бы его получил.
Исходя из этого, скажу, что получить фенилуксусную к-ту из того, что вышло у тебя - вряд-ли получится, да и стоит ли говорить, что это не самый простой способ?.. Даже сам бензилхлорид можно получить гораздо проще.

Можешь попробовать гидролиз фенилацетонитрила какой-нибудь серной кислотой осуществить, если так уж сильно нужна фенилуксуска.

 

[kiborg]

В том что получился лакриматор я уверен, так как глаза он действительно режет.
Отогнал жидкость с температурой кипения 170-180 градусов. Получилось 74 мл мутноватой жидкости.
Меня интересует именно метода из бензилхлорида, скиньте кто нибудь если не сложно.

 

[Disassociative]

@kiborg
C инглишем дружишь?
В любом случае, вот, держи:
10% of a solution of 125 g Benzyl Chloride in 250 ml of sodium-distilled diethyl ether is added to 24 g magnesium turnings under 100 ml ether, and a small iodine crystal is added. after start of the grignard reaction the rest of the benzyl chloride is added with stirring to maintain gentle boiling (if the reaction becomes too vigorous, useless 1,2-diphenylethane is formed) and the mixture is heated and stirred until most magnesium is dissolved. The grignard reagent solution is poured on 1 kg water-free, crushed dry ice (solid CO2) and stirred for 2 h. 200 ml warm ether is added and the mixture is heated in a water-bath until the internal temperature reaches 25°C. 200 ml 32% hydrochloric acid is added, and the heterogenous mixture stirred until any inorganic precipate is dissolved. after filtering, the organic layer is separated, washed with cold water, and dried over 20 g anhydrous sodium sulfate. The ether is distilled off, and the rest is recrystallized from water, to yield 75% (about 100g) of phenylacetic acid, mp 76-77°C.

Удачки, кстати)

 

[kiborg]

Спасибо
А ты сам пробовал эту методу ? Есть какие подводные камни ?

 

[Disassociative]

Спасибо
А ты сам пробовал эту методу ? Есть какие подводные камни ?

Нет, потому что к конечному продукту есть пути гораздо проще и быстрее

 

[kiborg]

Остатки бензальхлорида и бензотрихлорида в бензилхлориде не помешают проведению реакции ?

 

[Disassociative]

Смотря сколько.подразумевать под "остатком"..
А вообще, не трать толуол с хлором.. Толк. Не самый простой способ да еще и с примесями.
Получай его из спирта, гораздо проще и меньше дерьма на выходе

 

[kiborg]

Если примеси будет 5-10%
Раньше делал из бензилцианида, сейчас не могу достать. Со спиртом тоже проблемы.
Как мне кажеться для меня это самый оптимальный способ для получения фук.

 

[Disassociative]

Конечная цель мет?
Может сейчас что-то выдумаем

 

[kiborg]

Да
Я уже все передумал, по моему только через бензилхлорид норм

 

[Disassociative]

Фридель-Крафтс с бензолом и пропионилхлоридом, галогенирование полученного кетона, затем аминирование, потом восстановление до аминоспирта и аминоспирта до алкана..
Но это дохера стадий.

Либо попробуй фенилэтиловый спирт окислить до фенилуксусной к-ты

К каким реактивам есть доступ?

 

[kiborg]

Бензола мало, а так реактивов хватает.
Из галогенов :йод,хлор,бром.Ацетон безводный хч, толуол,эфир диэтиловый, аммиак 25%, куча аминов, кислоты:Азотная, серная, соляная, борная, бромистая, янтарная, пропионовая и тд все реактивы хч или чда.

 

[kiborg]

есть много натрия и калия под слоем масла.
может попробовать металировать толуол ?

 

[sergey114]

Бензилхлорид - белая, мутная жидкость и сильный лакриматор.. Ты бы сразу понял, если бы его получил.
Исходя из этого, скажу, что получить фенилуксусную к-ту из того, что вышло у тебя - вряд-ли получится, да и стоит ли говорить, что это не самый простой способ?.. Даже сам бензилхлорид можно получить гораздо проще.

Можешь попробовать гидролиз фенилацетонитрила какой-нибудь серной кислотой осуществить, если так уж сильно нужна фенилуксуска.

Привет Disassociative
Хотим предложить вам работу
Живем в Доминикане 10 лет
Если интересно- предлагаю пообщаться в скайпе
скайп w.vip.tours
почта [email protected]
С уважением Сергей

 

[Disassociative]

@serg

есть много натрия и калия под слоем масла.
может попробовать металировать толуол ?

Бромируй или йодируй этанол, если есть, и пролечивай его нитритом натрия, получай нитроэтан.. Из толуола с помощью хлора получай бензальхлорид, гидролизуй до бензальдегида, конденсируй по Генри, фенил-2-нитропропен оловом пролечи до фенилацетона.

"Свари" Na/KCN из гексацианоферратов и карбонатов Na/K, получишь цианид, цианат, немного железа и CO2..
Затем получи бензилхлорид через доступные тебе толуол с хлором, и пролечи его цианидом, получишь фенилацетонитрил.. А дальше что с ним делать ты и сам знаешь)
Либо обзаведись фенилаланином и декарбоксилируй его, сам так не делал, но по логике, должен получиться всё тот же фенилацетонитрил.

Если есть уксусный ангидрид, то можешь сделать Гриньяра из бензилхлорида и подружить их вместе, затем познакомить с аммиаком, получишь сразу фенилацетон.

 

[kiborg]

Думаю можно попробовать через нитропропен, бутиламин и метиламин есть.
А вот с цианидами не хотелось бы работать. Ангидрида нет.
Спасибо

 

[sergey114]

Спасибо
На Марсе сегодня тоже хорошая погода

 

[Ташкент]

Спасибо
На Марсе сегодня тоже хорошая погода

Хьюстон у нас проблемы...

 

[sergey114]

Я правильно понимаю что интереса к предложению нет ?.