Аминокислоты как прекурсоры

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
В частности интересна аминокислота фенилаланин
Она же является источником для синтез фенилэтиламинов в организме.
Декарбоксилирование и метилирование - в идеале :D
Биохимия шагнула далеко вперед, может возможен синтез с использованием ферментов, коферментов идентичным природным, какая нибудь эндероктелаза епт :LOL: ;)) :D
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Phenylalanine.png
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
При гниении белков, в частности в кишечнике животных и человека, Фенилаланин превращается в биогенный амин – фенилэтиламин

Вот вычитал!
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
ФЕНИЛАЛАНИН (2-амино-З-фенилпропионовая к-та, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. м. 165,19; бесцв. кристаллы, т. пл. D, L-, D- и L-фенилаланин соотв. 271-273, 285 и 283 0C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-фенилаланина +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-фенилаланина  -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде, плохо - в этаноле. При 25 0C рКа 2,58 (COOH) и 9,24 (NH2); рI 5,91. D-Фенилаланин имеет сладкий вкус, L-фенилаланин - слегка горьковатый.Фенилаланин- ароматич. -аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованиемфенилаланина может быть получен 4-нитрофенилаланин.L-Фенилаланин - кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-фенилаланина входит в грамицидин S и нек-рые др. пептиды.Биосинтез L-фенилаланина осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см.Обмен веществ)и фенилпировиноградную к-ты.В организме под действием фермента фенилаланин - 4-мо-нооксигеназы фенилаланин превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.Синтезируют фенилаланин из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой к-ты и бензальдегида через азлактон:В УФ спектре фенилаланина  257,4 нм,  1,97·102, в спектре флуоресценции фенилаланинаиспускания 282 нм. В спектре ПМР L-фенилаланина в D2O величины хим. сдвигов протонов (в м.д.) у  и  атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.L-Фенилаланин впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.Мировое произ-во L-фенилаланина ок. 150 т в год (1982). В. В. Боев.

И ссылка: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4714.html
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Л-фенилаланинКупить Л-фенилаланин в аптекахЛ-фенилаланин в справочникe лекарствЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫаминокислота для парентерального питанияПРОИЗВОДИТЕЛИАджиномото Ко Лтд (Япония)Киова Хакко Когио Ко (Япония)ГРУППАСредства для парентерального белкового питанияМЕЖДУНАРОДНОЕ НЕПАТЕНТОВАННОЕ НАИМЕНОВАНИЕнетПОРЯДОК ОТПУСКАОтпускается по рецепту

По крайней мере в аптеках есть.
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина

Ну и дальше что с ним делать, с фенилэтиламином? В списках запрещенных есть, значит можно с ним сотворить че.

А может возможно карбоксильную группу восстановить до метильной?
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
http://keksoid.hak.su/morfin.JPG
Вот каким путем синтезируются опиаты в маке ИЗ АМИНОКИСЛОТЫ
Хотел картинку вставить Но она большая даю ссылку Кому интересно посмотрит
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Ищу книгу "Химия аминокислот и пептидов" Гринштейн Дж., Виниц М
Может кто видел в сети Буду очень признателен
 

Наглый Интеллигент

распиздяй
Покойся с миром
Тор4People
ДС Камрад
Регистрация
9 Дек 2011
Сообщения
4,878
keksoid во как можно N-метилированием из амфетамина напримую метамфетамин слепить ;))
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Это все про метилирование аминной группы. -NH2 -> -NH-CH3
А вот с карбоксильной группой в фенилаланине можно поработать? -СOOH
 

Наглый Интеллигент

распиздяй
Покойся с миром
Тор4People
ДС Камрад
Регистрация
9 Дек 2011
Сообщения
4,878
декарбоксилировать и метилировать, только как, чем, если вообще это.
финилаланин дешевый вроде, в лимонады и газировки его добавляют в промышленности.
 
Последнее редактирование модератором:

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Формула на картинке во 2-м посте. Заинтриговал фенилаланин тем, что амфетамин имеет -СН3(метильную группу), а фенилаланин карбоксильную -СООН и это единственное отличие. Еще из аминокислот триптофан очень интересен - это к триптаминам ну псилоцин например (ну и тинкал Шульгина посмотреть надо)
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Почему фантазеры? Очень даже возможно я думаю. Вот например есть такие - пролекарства - в канаде выпускают такой амфетамин (формулу видел но блин не сохранил) Там как раз к хвосту амфетамина в виде эфира хвост добавили В кишечнике под действием ферментов он разделяется на "шнягу" и амфетамин который и вызывает нужный нам эффект. А вмазывать и нюхать его беспонт. Нам конечно такие пролекарства не нужны :otstoi: Но сам принцип интересен. Вот к карбоксильной группе фенилаланина много чего прицепить можно (спитры-получим сложный эфир, галогены) но вот как они на счет активности.
 

drugi

Юзер
Регистрация
13 Июн 2013
Сообщения
339
Адрес
Москва DU
Дай то. Ясно, что кто-то сварил в первый раз винт, дезу. Но из аминок-т, это как из воздуха.
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
amin.JPG
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Я не на кого не жлоблю :pohui:
Я думаю может видел кто где чего наподобие. Может подтолкнет в правильную сторону кто. Интересно же. Даже жена мне говорит:"Рядом с тобой любой наркоманом станет. Любой разговор сводится к наркотикам и химии". Но к сожалению я любитель, и год как доступа к реактивам нужным не имею. Но ничего чтото спиздию чтото сделаю - было бы желание ;-)
 

Наглый Интеллигент

распиздяй
Покойся с миром
Тор4People
ДС Камрад
Регистрация
9 Дек 2011
Сообщения
4,878
keksoid
Спасибо за картинки :up:
про триптофан интересно , что с ним можно из возможных вариантов поделать, что бы ДМТ вышло?
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Синтезы ДМТ которые видел идут с индола наращиванием нужного хвоста.
Тут по сути декарбоксилировать триптофан (в организме проходит под ферментом декарбоксилаза(?) с получением триптамина -а затем хуяк-хуяк серотонин). Но сним не все так просто как с фенилаланином.
Ну и N,N-метилирование аминной группы. Вот и ДМТ.
Химик нужен чёбы разъяснил чё почем........
http://www.booksonchemistry.com/ - книги по химии ОЧ Хорошие КНИГИ 8-O
 

keksoid

Юзер
Регистрация
14 Ноя 2013
Сообщения
322
Адрес
Палласовка
Предпочтения
Психонавтика
Кстати про триптофан в ТИНКАЛ А.Ф.Шульгин ещё рассуждал. Надо бы перечитать.....

Фенилаланин восстанавливают до аминоспирта с помощью АЛЮМОГИДРИДА ЛИТИЯ при кипячении в ТЕТРАГИДРОФУРАНЕ
или дибораном в более мягких условиях (эт сразу отпадает ДОРОГО и ЯДОВИТО бораны ядовитые газы).
Да и первый вариант чёт какой-то "не домашний".
Но в результате получим PPA - фенилпропаноламин (только -ОН в другом положении).
А его, я очень предполагаю, можно восстановить до амфа известными спосабами - HI(P+I), по Берчу (Li+NH3), на амальгаме.

Если химики прочитают, Оч прошу высказать мнение. И есть ли ещё способы кроме-"Фенилаланин восстанавливают до аминоспирта с помощью АЛЮМОГИДРИДА ЛИТИЯ при кипячении в ТЕТРАГИДРОФУРАНЕ"????????????
 
Сверху Снизу